W nocy oddziały powstańcze z Żoliborza i Kampinosu nacierają na tory kolejowe dzielące Żoliborz od Starówki. Idą szerokim frontem od Cytadeli po Instytut Chemiczny na Burakowie. Powstańcy przegrywają walkę i ponoszą ciężkie straty – liczba poległych i rannych przekracza tej nocy 300 osób. Niektóre oddziały ponoszą do 75 proc. strat.
Część żołnierzy wycofuje się do Kampinosu, a kilkudziesięciu (z bronią i amunicją) przechodzi kanałami na Stare Miasto. Z powodu przytłaczającego ognia wroga powstańcy nie są w stanie zdobyć Dworca Gdańskiego. Wycofują się w stronę Starego Miasta. Do świtu walczą o Cytadelę bataliony "Zośka" i "Czata 49", po czym wycofują się, tracąc wielu ludzi.
Wieczorem Niemcy przejmują Arsenał przy ul. Długiej. Trwają walki na Starym Mieście o barykady przy ulicach Nalewki i Długiej, które zostają w rękach powstańców, podobnie jak barykada w ruinach Ratusza oraz klasztoru Kanoniczek na pl. Teatralnym.
Toczą się także zacięte walki w rejonie pl. Zbawiciela i na obrzeżach Pola Mokotowskiego o zasobniki z bronią i amunicją zrzucone w nocy przez aliantów.
Płonie Śródmieście. Strasznie cierpią cywile pod ostrzałem artyleryjskim nieprzyjaciela. Setki rodzin traci wszystko.
W "Biuletynie Informacyjnym" AK pisze o tym dniu Zofia Kossak-Szczucka ps. Weronika: "Dziś w powstańczej Warszawie dziesiątki tysięcy naszych braci, rodaków, sąsiadów z tej samej dzielnicy zostało pozbawionych domu. […] Przez zasypane gruzem i szkłem, przegrodzone barykadami ulice ciągną korowody tych najnieszczęśliwszych. […] Nie wiedzą, gdzie spędzą noc, czym nakarmią dzieci. […]"
Tego dnia Józef Stalin odpowiada premierowi Wielkiej Brytanii Winstonowi Churchillowi i prezydentowi Stanów Zjednoczonych Franklinowi Rooseveltowi na list sprzed dwóch dni: "[…] Wcześniej czy później prawda o garstce przestępców, którzy wszczęli awanturę warszawską w celu uchwycenia władzy, stanie się wszystkim znana. […] Z wojskowego punktu widzenia wytworzona sytuacja, ściągając wzmożoną uwagę Niemców na Warszawę, jest bardzo niekorzystna zarówno dla Armii Czerwonej, jak i dla Polaków. […]"
< 21 sierpnia
23 sierpnia >
